Lily Henderson, una mujer ambiciosa pero con dificultades financieras, rompe con su novio excesivamente posesivo y abusivo un día antes de una entrevista crucial que esperaba que fuera su boleto para salir de la pobreza y olvidar su pasado moralmente cuestionable. Para convencer a su ex, Mathew Gregor, de que ya no está interesada, Lily realiza una loca maniobra a la mitad de su cena en un restaurante. Besando apasionadamente a un extraño, Tristan Hawthrone, y lo convence para seguir el juego. Después de una noche con Tristan, Lily llega tarde a su importante entrevista al día siguiente, solo para sorprenderse al ver a Mathew Gregor, quien acababa de convertirse en el CEO de la empresa para la que estaba entrevistando. En un giro sorprendente, Mathew la contrata para el trabajo, pero él tiene motivaciones ocultas. Días después, Lily recibe una llamada de Tristan, pidiendo una reunión. A cambio de dinero y un poco de lujo, él le pide que actúe como su prometida para engañar a su madre que está de visita. Lily está ambivalente. En el trabajo, confía a su amiga/compañera Elizabeth sobre el maltrato exasperante de Mathew y el extraño hombre que había conocido. Elizabeth también confía a Lily sobre un hombre que debía conocer. No tienen idea de que están hablando de la misma persona...